– Как удаленно сообщить пользователю что-то, зайдя на компьютер по ssh?

Во-первых, можно использовать Apple Remote Desktop.
В деле сисадмина одна из основных составляющих -психотерапевтическая, а с помощью ARD можно как послать сообщение, так и побеседовать с пользователем:

Во-вторых, можно использовать osascript, с его помощью можно передать любую команду на AppleScript:

osascript -e ‘tell app “Finder” to display dialog “Do you want to quit this world?”‘
(Finder можно заменить на System Events или любую программу на этом Маке)

В-третьих, есть прекрасная команда BigHonkingText (мой любимый способ):

В-четвертых, если вы используете Growl (плохая, сдается мне идейка), то в его составе (в папочке Extras) есть команда growlnotify:

В-пятых (больше как исторический курьез, наряду с mesg y и talk):